Происходил из поморской старообрядческой среды. Родился 19 марта 1863 года в селе Полищи Касимовского уезда Рязанской губернии.
В 1886 году окончил историко-филологический факультет Московского университета; был учеником В. О. Ключевского. Окончив курс с серебряной медалью, был оставлен при университете для подготовки к профессорской деятельности, но, будучи поглощён педагогической практикой, не предоставил магистерской диссертации.
Начал преподавать в ряде московских учебных заведений. Преподавал в 5-й московской гимназии, где большое влияние оказал на становление научных интересов Н. П. Киселёва и Г. В. Вернадского.
Помимо гимназии стал исполнять обязанности инспектора классов в Павловском институте, в 1908 году — в Ксенинском институте, в 1909 году — на Педагогических курсах военно-ученого ведомства, в 1909—1914 гг. — в Женском педагогическом институте[1], где читал курс «теории истории». В 1902—1916 гг. преподавал методику преподавания русской истории на Высших женских (Бестужевских) курсах[2]. Одновременно, служил в собственной е. и. в. канцелярии по учреждениям императрицы Марии, был председателем правления общества вспомоществования бывшим воспитанникам Павловского института, членом императорского Женского патриотического общества (института) и за свою деятельность был награждён чином статского советника.
Также в 1890-е — 1900-е гг. Я. Л. Барсков сотрудничал с московским журналом «Детский отдых» (здесь печатались также Вас. И. Немирович-Данченко, Д. Н. Мамин-Сибиряк и другие известные литераторы). Вначале он писал под псевдонимами «Р» и «Я. Болотин», а затем стал выступать и под настоящим именем и даже недолговременно редактировал это периодическое издание[3]. В 1896 году Барсков предпринял попытку издавать и свой собственный журнал «Искусство и наука», к работе в котором привлёк историка А. А. Кизеветтера, Д. Н. Мамина-Сибиряка и других видных сотрудников, однако из-за финансовых затруднений вышел лишь один номер журнала.
С 1900-х годов также работал в должности делопроизводителя в Санкт-Петербургском главном архиве Министерства иностранных дел, где активно собирал материалы для своих будущих работ. Был привлечён к разбору рукописей дворцового архива, имел доступ к разнообразным, порою практически недосягаемым для многих учёных историко-литературным материалам. В это время он подготовил к изданию «Памятники первых лет русского старообрядчества», в которые включил новые материалы, внёс текстологические исправления в ранее опубликованные и составил примечания к ряду произведений, в числе которых было и «Житие протопопа Аввакума».