Болеслав V Стыдливый (польск. Bolesław Wstydliwy; 21 июня 1226 — 7 декабря 1279) — князь-принцепс Польши (1243—1279) и князь сандомирский (1227—1229 и 1232—1279).
Единственный сын князя-принцепса Польши Лешека Белого и Греимиславы Ингваровны Луцкой. Представитель династии Пястов,.
Когда 24 ноября 1227 года во время съезда Гонзаве был убит отец Болеслава Лешек Белый, ему исполнился только год. После смерти князя-принцепса Лешека Белого многие претендовали на опеку над его единственным сыном. Краковская знать хотела, чтобы регентство осуществляла вдовствующая княгиня Гремислава совместно с местным воеводой и епископом; однако это противоречило договору о взаимном наследовании, подписанному в 1217 году Лешеком и Владиславом III Тонконогим, в соответствии с которым было решено, что в случае смерти одного из них другой возьмёт на себя управление его владениями и опеку над его несовершеннолетними детьми.
6 декабря 1227 года Казимир I Куявский, который, вероятно, представлял своего отца Конрада I Мазовецкого на похоронах Лешека Белого, выдвинул претензии своего отца на опеку над Болеславом и его наследство по праву ближайшего родственника мужского пола.[1] Из-за отсутствия ответа в первой половине марта 1228 года Конрад I прибыл в Скарышев для переговоров с Гремиславой и местной знатью относительно принятия опеки над своим племянником на время его несовершеннолетия.[2] Знать, особенно влиятельное семейство Грифичей, предпочитала видеть на троне Владислава III, но в тот момент он был в разгаре борьбы со своим племянником Владиславом Одоничем и не смог заявить о своих правах. Получив отказ, Конрад I попытался завладеть Краковом силой, но не преуспел в этом.
К маю Владиславу III удалось победить своего племянника и даже взять его в плен, что позволило ему переключиться на борьбу за краковский трон. 5 мая 1228 года в Цени-Перше была организована встреча между Владиславом III Тонконогим и делегацией краковской знати и духовенства. Владислав согласился стать опекуном Болеслава, сделав его своим преемником в Кракове и Великой Польше. После этого Владислав III прибыл в Краков, где Гремислава официально передала ему управление городом. Вдовствующая княгиня и её сын получили Сандомирское княжество, где она осуществляла регентство.
Вскоре после этого Владислав Одонич сбежал из тюрьмы, и борьба за Великую Польшу возобновилась. Владислав III был вынужден покинуть Краков. С одобрения жителей Кракова он призвал вроцлавского князя Генриха I Бородатого на правление в Кракове в статусе наместника. Летом 1228 года Конрад I Мазовецкий напал на Краков, но потерпел поражение в битве при Скале от сына Генриха Набожного, сына Генриха I. Однако год спустя Конрад I захватил в плен Генриха Бородатого и занял краковский трон. Он также, несмотря на сопротивление местной знати, изгнал Гремиславу с сыном из Сандомира, передав княжество своему старшему сыну Болеславу.