Босилеград (серб. и болг. Босилеград) — населённый пункт городского типа в Сербии, административный центр одноимённой общины в Пчиньском округе. Согласно переписи 2011 года, население составляет 2624 человека.
Весь муниципалитет характеризуется горным районом с высотой от 660 до 1922 метров. Самая высокая горная вершина — гора Бесна Кобила с высотой 1922 м над уровнем моря.
Через город протекает река Драговиштица, которая вместе со своими притоками относится к бассейну Струмы. Неблагоприятная конфигурация местности и структура земли обуславливают неразвитость дорожной сети. Таким образом, основные дороги, с которыми муниципалитет связан с внутренними районами, а также с Болгарией, имеют крайне низкое качество, что напрямую определяет развитие муниципалитета. Город находится в нескольких километрах от границы с Болгарией.
В период русского управления в Болгарии, возникшего в ходе Русско-турецкой войны 1877—1878 годов, Босилеград входил в Изворскую волость (околию) Кюстендильского округа Софийской губернии. После войны вошёл в состав Княжества Болгарии. В 1882 году центр Изворской околии перенесён из села Извор в Босилеград, а околия переименована на Босилеградскую. В 1883 году это решение было отменено, но в 1889 году принято вновь. В 1901 году Босилеградская околия упразднена, а её территория разделена между Кюстендилской и Радомирской околией.
По Нёйискому мирному договору, заключенному по итогам Первой мировой войны, Болгария передала Босилеград вместе с окрестностями в состав Королевства сербов, хорватов и словенцев. Территория Босилеграда вновь была аннексирована Болгарией во время Второй мировой войны, но была возвращена Югославии по итогам войны.
Согласно переписи населения 2002 года, в городе проживало 2702 человека (2072 болгарина, 247 сербов, 24 югослава и другие)[1].