В XVI—XVII веках Браилов, как и многие другие земли в то время, делили между собой войска Речи Посполитой и турецкого султана, затем поселок становится сотенным городком Брацлавского полка.
В 1767—1768 годах Франциском Салезием Потоцким в Браилове был построен монастырь тринитариев. В 1832 году он был преобразован в православный приход. С 1845 года в его зданиях располагается Свято-Троицкий женский монастырь[4].
После второго раздела Речи Посполитой в 1793 году селение вошло в состав Винницкого уезда Подольской губернии Российской империи[5]. Было центром Браиловской волости.
В 1868 году здесь поселилось знатное семейство инженера по железным дорогам Карла фон Мекка. Жена инженера Надежда фон Мекк была известной российской меценаткой, именно благодаря ей в Браилове появился военный лазарет, небольшая церквушка Всех Святых, создан большой парк и несколько озёр. Имению фон Мекков Пётр Ильич Чайковский посвятил цикл из трёх пьес для скрипки и фортепиано «Воспоминание о дорогом месте», созданный в усадебном доме этого поместья в 1878 году, и опубликованный в 1879 году[6].
В 1879 году в селении насчитывалось 3 тыс. жителей, действовали винокуренный завод и сахарный завод[5].
В 1891 году Браилов был местечком, в котором насчитывалось 600 дворов и 5 тыс. жителей, здесь действовали винокуренный завод, сахарный завод, известковый завод, кирпичный завод, три водяные мельницы, одноклассное народное училище, женское трёхклассное училище (при Благовещенском женском монастыре), почтово-телеграфное учреждение, железнодорожная станция, две православные церкви, католический костёл с каплицей, а также три еврейских молитвенных дома[7].