Джесси родился в семье актёров. Вся семья Брэдфорда так или иначе имеет отношение к миру творчества. Его отец Терри Портер (Terry Porter) часто принимал участие во всевозможных коммерческих передачах на радио, а также играл в телевизионных сериалах, фильмах. Мама Джесси Кертис Уотраус (Curtis Watrouse) тоже часто снималась в кино, в основном исполняла характерные роли. Кроме того, активное участие в творчестве принимали и двоюродные брат и сестра Джесси.
Таким образом, можно сделать вывод о том, что судьба Джесси будет прямым образом связана с творчеством. Дебют Джесси на экране состоялся, когда ему было всего лишь восемь месяцев. Гораздо позже он часто посещал различные кастинги и пробовался для съёмок в тех или иных фильмах. В пятилетнем возрасте Джесси превосходно исполнил свою первую полноценную роль — в кинофильме «Влюблённые».
Брэдфорд окончил среднюю школу Brien McMahon и преуспел в некоторых науках, однако в большей степени запомнился однокурсникам, как студент, обладающий большим актерским даром. Он был капитаном теннисной команды, был признан в номинации «любимый актёр» в его классе, хотя он не был в драматическом кружке. В 2002 году Джесси окончил Колумбийский университет с дипломом и почетной степенью.
Приблизительно с 90-х годов Джесси активно снимался в кино и после — вплоть до 2000 года. В 2000 году актёр снялся в популярной комедийной киноленте — «Добейся успеха». Тогда он не просто отлично исполнил роль, но и замечательно сотрудничал с известной актрисой Кирстен Данст, что также явилось для Джесси знаменательным событием.
В 2002 году вышли в прокат два самых значительных фильма Брэдфорда — «Останавливающие время» и «Фанатка», благодаря которым количество поклонников его таланта возросло в несколько раз.
В 2006 году Джесси сыграл в фильме «Флаги наших отцов» и был награждён специальным призом (его награждал сам Клинт Иствуд).