Сезон ВНБА 1999 — стал 3-м сезоном женской национальной баскетбольной ассоциации (ВНБА), после окончания которого чемпионом, в третий раз подряд, стала команда «Хьюстон Кометс». С этого сезона стал проводиться Матч всех звёзд. С этого года все участники турнира стали проводить в регулярном чемпионате по 32 матча, на 2 больше, чем в прошлом.
В регулярном чемпионате приняло участие 12 клубов, на два больше, чем в прошлом, так как в межсезонье ВНБА пополнило две новые команды, «Миннесота Линкс» и «Орландо Миракл». 4 мая в Секокусе (штат Нью-Джерси) на драфте ВНБА 1999 года под 1-м номером клубом «Вашингтон Мистикс» была выбрана форвард Чамик Холдскло из университета Теннесси. Под 2-м номером на том драфте клубом «Сакраменто Монархс» была выбрана центровая Иоланда Гриффит из Флоридского Атлантического университета.
Регулярный сезон стартовал 10 июня матчем между прошлогодним чемпионом, командой «Хьюстон Кометс», и клубом «Орландо Миракл», в котором «Кометс» победили со счётом 77:63. 14 июля в Мэдисон-сквер-гардене в Нью-Йорке состоялся Матч всех звёзд, в котором команда Запада обыграла команду Востока со счётом 79:61. MVP этого матча была признана центровая «Лос-Анджелес Спаркс» Лиза Лесли, которая за 17 минут, проведённых на паркете, собрала коллекцию из 13 очков и 5 подборов за команду Запада. Регулярный сезон в том году закончился 21 августа, MVP которого была признана Иоланда Гриффит из «Сакраменто Монархс». Наставник клуба «Хьюстон Кометс», Ван Ченселлор, был признан тренером года, а Чамик Холдскло, первый номер драфта, из «Вашингтон Мистикс» — новичком года. Официально сезон 1999 года завершился 5 сентября, когда клуб «Хьюстон Кометс» переиграл в решающем матче финальной серии до двух побед команду «Нью-Йорк Либерти», а MVP финала третий год подряд была признана защитник «Кометс» Синтия Купер.