Драфт ВНБА 1999 года прошёл 4 мая, во вторник, в студии развлечений НБА (англ. NBA Entertainment Studios) в городке Секокус, штат Нью-Джерси. К участию в драфте были допущены игроки после окончания колледжа и игроки-иностранцы. Так как лотерея драфта стала проводиться только с 2002 года, право выбора под первым номером получила последняя команда прошедшего сезона «Вашингтон Мистикс», который она использовала на 21-летнюю Чамик Холдскло, форварда из университета Теннесси.
В сезоне 1999 года приняло участие двенадцать клубов, на два больше, чем в прошлом, потому что в межсезонье ВНБА пополнило сразу две команды: «Миннесота Линкс» и «Орландо Миракл». В результате увеличения количества команд в ассоциации состоялся так называемый драфт расширения, который прошёл 6 апреля 1999 года. Кроме того два игрока, Кристин Фолкл и Никеша Сейлс, были распределены сразу же после окончания предыдущего сезона, 15 сентября 1998 года, и ещё два, Кэти Смит и Шэннон Джонсон, — накануне основного драфта, 3 мая.
Всего на этом драфте было выбрано 50 баскетболисток, из них 42 из США, по 2 из Австралии (Триша Фэллон и Дженни Уиттл) и Венгрии (Андреа Надь и Дальма Иванайи) и по одной из России (Наталья Засульская), Мозамбика (Кларисс Мачангуана), Португалии (Мери Андраде) и Сенегала (Асту Н’Диай). Форвард Мери Андраде родилась в приходе Носса-Сеньора-да-Граса (округ Прая, остров Сантьягу, Кабо-Верде), откуда в детстве вместе с родителями иммигрировала в США, где приняла двойное гражданство и окончила Университет Старого Доминиона.