Василий Яковлевич Щелкалов (? — 1611, встречается написание фамилии Щелканов[2]) — русский политический деятель, влиятельный думный дьяк в царствование Ивана Грозного и Бориса Годунова.
Младший из трёх сыновей дьяка Я. С. Щелкалова. Имя В. Я. Щелкалова впервые встречается в Тысячной книге (1550) и Дворовой тетради 1552 года[3]. В 1566 году участвовал на земском соборе по поводу продолжения войны с Польшей[4], в следующем году ездил с послами Ивана IV к Сигизмунду II Августу для заключения мирного договора[5]
Возвышение Василия Щелкалова, как и его брата Андрея, было связано с опричными казнями (1570), когда погибли виднейшие руководители приказного аппарата. Наибольшим влиянием пользовались в последние годы правления царя Ивана IV и первые годы правления Фёдора Ивановича, когда братья были активными участниками дворцовой борьбы (1584—1587).
С 1570 по 1601 год управлял Нижегородской четвертью. Упомянут в свите царя среди прочих дьяков во время похода «в Великий Новгород и на свейские земли» (1572). Зимой 1572/73 года упомянут в свите царя во время похода к Пайде. Весной 1575 года, по указанию Ивана Грозного, вёл переговоры с посланником датского короля Фредерика II, пославшего к московскому двору секретаря Эйзенберга, из-за ливонских крепостей Апсл (Гапсал), Коловерь (Лоден) и Лиговерь (Леаль). 7 июля состоялись переговоры с Эйзенбергом в Старице, которые вёл А. Нагой и В. Я. Щелкалов. Упомянут в свите царя в походе «по крымским вестем» в Калуге (1576) и среди дьяков в Ливонском походе царя (апрель 1577)[3].
В 1577—1594 годах Щелкалов был первым дьяком Разрядного приказа, активным участником ряда дипломатических миссий. В правление Ивана Грозного вместе с братом Андреем поддерживал в своей борьбе за власть при дворе земскую часть Думы, а в царствование Фёдора Ивановича перешел на сторону Бориса Годунова, возглавлявшего дворцовый аппарат. Летом 1584 года Щелкалов был послан с казначеем П. И. Головиным на подворье Московской компании к Д. Горсею для разбирательства спорного дела с английскими и русскими купцами. Руководил с 1585 года особым финансовым органом — Второй четвертью, в ведение которой входили города Галич, Вологда, Ярославль, Белоозеро. Послан 1 июня 1587 в Речь Посполитую в чине печатника и думного дьяка (после опалы в 1589/90 думного дворянина Р. В. Алферьева государева печать полностью перешла в ведение Щелкалова)[3].