Старший из четверых сыновей московского тысяцкого Василия Вельяминовича (Вениаминовича) Взолмня. В первый раз он упоминается в договорной грамоте Семена Гордого (1341) с родными братьями его, на которой подписался в качестве свидетеля.
В 1366 году украл, по преданию, на свадьбе великого князя владимирского и московского Дмитрия Ивановича богатый пояс, доставшийся в конце концов галицкому князю Василию Юрьевичу Косому и ставший позднее одним из поводов войны между Василием II Темным и галицко-костромскими претендентами на великий стол.
После смерти Вельяминова в 1374 году князь Дмитрий Иванович упразднил высокое звание и должность тысяцкого, обладавшего особыми правами и преимуществами.
От брака с некой Марией Михайловной, крестной матерью младшего сына Дмитрия Донского — Константина, Василий Васильевич оставил четверых сыновей: Ивана, Николая (Микулу), Полиевкта (Полуехта) и Тимофея[1].
Сын Василия, Иван, претендовавший на московское тысяцкое, бежал в 1375 году в Тверь и через своих сообщников добился в Орде передачи ханского ярлыка на великое княжение Владимирское тверскому князю. В 1379 году он был схвачен и казнен на Кучковом поле по обвинению в измене[2].
В то же время ряд исследователей считают, что формального упразднения должности московского тысяцкого не произошло. Её функции были переданы брату Василия Васильевича Вельяминова — окольничему Тимофею Васильевичу, одному из ближайших сподвижников великого князя Московского. В дальнейшем тысяцкие в Москве более не назначались, хотя звание тысяцкого сохранялось ещё длительное время как особый церемониальный чин во время великокняжеских и царских свадебных ритуалов[3].