Поэма начата в 1476 году, первое издание в двух книгах вышло в 1483 (полностью утрачено), за оставшиеся одиннадцать лет жизни Боярдо написал восемь песней третьей книги, и на двадцать шестой октаве девятой песни поэма резко оборвана. Обычно это связывают с французским «вторжением» (собственно говоря, Карл VIII с Феррарой не враждовал, напротив, считался союзником и получил свободный проход через земли герцогства). Сюжетные линии «Влюблённого Роланда» развил и заметно трансформировал Лодовико Ариосто в поэме «Неистовый Роланд».
В 1541 году вышла переделка поэмы, сделанная Франческо Берни, который изрядно пригладил её стиль в соответствии с языковой реформой Пьетро Бембо и выкинул тосканские диалектизмы. Эта переделка на три столетия вытеснила из обихода поэму Боярдо, пока в XIX веке Антонио Паницци не обнаружил в Британском Музее оригинал и опубликовал его.
Из бретонского круга романов Боярдо наиболее активно использовал прозаического «Ланселота» и «Куртуазного Гирона». Итальянской эпической традиции Боярдо обязан именами героев, прозвищами их мечей, кличками скакунов.
При дворе Карла объявлен турнир. Накануне турнира ко двору является Анджелика, дочь катайского царя Галафрона, и вызывает всех желающих на бой с братом своим Аргалием: побежденного ждет плен, победитель получит красавицу. Цель её — пленить всех рыцарей Карла, а расчет — на свою несравненную красоту и волшебное вооружение брата: в особенности на копье, одно прикосновение которого выбивает из седла. Рыцарь-колдун Малагис пытается овладеть Анджеликой, погрузив её чарами в сон, но кольцо Анджелики ему помеха: положенное в рот, оно делает невидимым, надетое на палец рассеивает чары. Он пленен и отослан в Катай. Астольф, первый по жребию поединщик, сброшен с коня волшебным копьем. Сарацина Феррагуса, чья очередь следующая, постигает та же участь, но он, оказавшись на земле, не хочет сдаться, убивает четырёх великанов, свиту Анджелики, и вступает в новый бой с Аргалием.