Диззи Гилле́спи (англ. Dizzy Gillespie; настоящее имя Джон Биркс Гиллеспи, англ. John Birks Gillespie, 21 октября 1917, Чироу, Южная Каролина — 6 января 1993, Энглвуд, Нью-Джерси) — джазовый трубач-виртуоз, вокалист, композитор, аранжировщик, руководитель ансамблей и оркестров, родоначальник современного импровизационного джаза (вместе с Чарли Паркером основал стиль бибоп).
Джон Гиллеспи был девятым и последним ребёнком миссис Лотти Гиллеспи. Его семья жила скромно, но в достатке. Рано познакомился с музыкой благодаря присутствию в доме нескольких музыкальных инструментов его отца-каменщика, который по совместительству был лидером местного бэнда. Обнаружив незаурядные музыкальные способности, уже в раннем детстве освоил различные музыкальные инструменты. Прозвище «Диззи» (головокружительный, ошеломляющий), получил ещё в детстве за склонность к озорным проделкам и эксцентрическим выходкам, шокирующим окружающих. После смерти отца в 1927 году был принят (заслужив право на стипендию) в Лоринбургский институт (Северная Каролина) — негритянский общеобразовательный колледж, где обучался на музыкальном отделении по классам тромбона, теории и гармонии. Затем, самостоятельно овладевает трубой (от игры на которой приходит в восторг), фортепиано и ударными инструментами. С 15 лет полностью переходит к игре на трубе. В годы учёбы выступает в ученическом оркестре колледжа. В 1935 году из-за переезда матери в Филадельфию, Джон временно прерывает свои занятия на несколько месяцев. Диплом об окончании Лоринбургского колледжа получает в 1937 году.
Профессиональную деятельность начинает ещё в филадельфийских клубах. Там он начинает работать в местном бэнде Фрэнка Фейрфакса как 3-й трубач (вместе с Чарли Шэверсом и Карлом «Бама» Уориком), — подражая своему кумиру Рою Элдриджу. В 1937 году переезжает в Нью-Йорк и, успешно пройдя прослушивание, несмотря на оригинальное поведение (явился одетым в пальто, перчатки и при этом виртуозно импровизировал), поступает в гарлемский оркестр Тедди Хилла, работавший в «Savoy Ballroom». В этом оркестре Гиллеспи становится преемником Роя Элдриджа, который, незадолго до этого, переходит в оркестр Флетчера Хендерсона. Шутовским поведением (накануне предстоящих летних европейских гастролей) быстро восстанавливает против себя оркестрантов и они требуют его увольнения. Хиллу удается уладить конфликт и Гиллеспи с успехом гастролирует с оркестром в Англии и Франции, по-прежнему являясь третьим трубачом бэнда. За довольно короткий срок он начинает играть некоторые партии первой трубы, и уже больше учит других музыкантов, чем учится сам. Сотрудничество с Тедди Хиллом продолжалось вплоть до роспуска оркестра в 1939 году.
По возвращении в США участвует в культурной программе Всемирной выставки в Нью-Йорке (1939), в течение двух месяцев сотрудничая с пианистом Эдгаром Хейсом.