Гимназия княгини А. А. Оболенской — частная женская гимназия в Санкт-Петербурге, цель которой была подготовить девушек к поступлению в высшие учебные заведения. Основана в 1870 году. Это было второе учебное заведение для девочек такого уровня в стране. В 1868 году, за два года до открытия гимназии кн. Оболенской, в Петербурге же открылось общеобразовательное женское училище (позже гимназия) г-жи Стешневой, имевшее программу мужской классической гимназии[1]. В 1918 году гимназия была преобразована в 16-ю единую трудовую школу г. Петрограда.
Приехав в 1868 году с мужем А. В. Оболенским в Петербург из Ковно, Александра Алексеевна Оболенская вошла в кружок образованных женщин (А. П. Философова, М. А. Быкова, Е. О. Лихачёва, М. В. Трубникова), в котором горячо обсуждался вопрос об открытии Высших женских курсов в Петербурге. Александра Алексеевна, будучи недовольной тем, как обстоит дело со средним образованием для девочек, решила открыть школу, обучение в которой готовило бы к университетскому курсу.
Решение А. А. Оболенской, поддержанное мужем, вызвало бурю негодования среди его родных, так как подобное занятие для княгини считалось низким. Генерал А. Л. Потапов (впоследствии шеф жандармов) язвительно заметил: «Почему бы вам, Alexandrine, не открыть прачечного заведения?»[2]. Вопреки сопротивлению сановных родственников гимназия была открыта в ноябре 1870 года.
С 1871 года гимназия помещалась в доме № 16 по Средней Першпективе (ныне ул. Маяковского)[3]. В 1901 году гимназия переезжает в специально построенный дом № 8 по Баскову переулку[3] (архитектор Г. В. Барановский, 1899—1900). В 1902—1903 годах здание было расширено под руководством военного инженера Г. Л. Кононова[4].
После революции и переименования гимназии в 16-ю единую трудовую школу в ней продолжали работать учителя дореволюционного набора. Шестнадцатой единой трудовой, а позднее средней школой до 1930 года заведовал бывший учитель гимназии кн. Оболенской Даниил Александрович Александров, отец математика, академика А. Д. Александрова[5].