В 1196 году, держа сторону своего тестя, смоленского князя Давыда Ростиславича, участвовал в войне с черниговскими Ольговичами и едва избежал плена.
В 1207 году вместе с братом Олегом обвинил своих дядьев, Романа и Святослава Глебовичей, в измене великому князю Всеволоду Большое Гнездо, что стало причиной заточения их, двоих Святославичей, Ингваря и Юрия Игоревичей.
Рязанское княжение было отдано владимирскому княжичу Ярославу Всеволодовичу, пронское — Олегу Владимировичу, в совместное пользование с Глебом. Глебу оказалось этого мало и в 1209 году он решил присоединить к своим владениям ещё и Рязань. Однако предприятие это провалилось.
20 июля 1217 году Глеб с братом Константином организовал княжеский съезд в Исадах, по версии Татищева В. Н.[2], для распределения уделов после смерти Романа Глебовича во владимирском плену (1216).
Глеб и Константин при помощи половцев организовали на съезде убийство своего родного брата Изяслава и пятерых двоюродных братьев, в том числе Романа Игоревича. После гибели Романа рязанское княжение занял его брат, не бывший на съезде, Ингварь, который в 1219 году разбил Глеба и приведённых им половцев, затем, запросив помощь у великого князя Владимирского Юрия Всеволодовича, разбил их ещё раз[3].