Глиотоксин — органическое соединение, серосодержащий микотоксин, производное 2,5-дикетопиперазина. Контаминант. Является вторичным метаболитом эпиполитиодиоксипиперазина и продуцируется некоторыми видами микромицетов родов Аспергилл, Триходерма и Пеницилл. Первоначально был выделен в 1936 году и изолирован из мицелия Gliocladium fimbriatum откуда и получил своё название. Структура была определена в 1958 году. Высокотоксичен. Обладает ярко выраженной цитотоксичностью, иммунносупрессор. Помимо этого обладает сильным бактериостатическим и бактерицидным воздействием. Ограниченно применяется в сельском хозяйстве в качестве фунгицида (в смесях с бензолом или керосином).
Источниками глиотоксина являются некоторые микроскопические грибы-продуценты микотоксинов рода Аспергилл (главным образом патогенный для человека Aspergillus fumigatus или Аспергилл дымящий[1]), Триходерма (Trichoderma veride, T.lignorum) и Пеницилл (Penicillium obscurum). Также сообщалось о возможной продукции глиотоксина грибами рода Кандида (Candida)[2] , однако, результаты других исследований поставили под сомнение производства этого метаболита грибов рода Candida[3][4].
Представляет собой белое или слегка желтоватое вещество кристаллизующеся вв виде небольших игл. Нерастворимое в воде и тетрахлорметане, хорошо растворяется в органических растворителях — хлороформе, бензоле, ацетоне и особенно в ДМСО, диоксане и пиридине. Оптически активен. При температурах свыше 200° С происходит быстрое разрушение структуры. Устойчив в кислой среде. Легко разрушается действием щелочей.
Глиотоксин проявляет иммуносупрессивные свойства, так как он может подавлять и вызывать апоптоз в некоторых типах клеток иммунной системы, в том числе нейтрофилов, эозинофилов, гранулоцитов, макрофагов и тимоцитов. Он также действует как ингибитор фарнезил-трансферазы. Он необратимо ингибирует химотрипсин-подобную активность 20S протеаосом.
Интоксикация глиотоксином проявляется в виде аспергиллофумигатотоксикоза. Существует острая и хроническая форма.
У глиотоксина хорошо выражены антибиотические свойства в особенности на грамположительные виды бактерий. На грамотрицательные бактерии он действует слабо. Глиотоксин также способен подавлять и рост Mycobacterium tuberculosis. Также обладает высокой противогрибковой активностью. Однако практического применения в качестве антибиотика он не имеет, вследствие его чрезвычайно высокой токсичности ЛД100 при внутрибрюшинном введении мыши 5 мг/кг, при пероральном введении он высокотоксичен (ЛД50 = 67 мг/кг, мыши).