Джеральд или Геральд Виндзорский (англ. Gerald of Windsor; ум. до 1136 года) — англонормандский рыцарь, активный участник нормандского завоевания Южного Уэльса в конце XI — начало XII века, кастелян замка Пембрук и основатель англо-ирландского дворянского дома Фицджеральдов.
Джеральд был сыном Уолтера Фиц-Ото, англонормандского рыцаря, кастеляна Виндзорского замка в период правления Вильгельма Завоевателя и хранителя королевских лесов Беркшира. На момент составления Книги страшного суда (1086), Уолтеру принадлежали маноры в Беркшире, Бакингемшире, Хэмпшире и Миддлсексе. С 1087 года Уолтер Фиц-Ото являлся комендантом Виндзорского замка. По одной из версии род Уолтера восходил к англосаксонским тэнам, а матерью Джеральда была валлийка Гвладис верх Риалл.
В 1093 году Джеральд Виндзорский находился на службе у Роджера де Монтгомери, 1-го графа Шрусбери, и в составе его отрядов участвовал в покорении Юго-Западного Уэльса. Нормандским баронам удалось захватить часть Пембрукшира, где был возведён замок Пембрук. Эта территория была передана королём в лен младшему сыну Роджера де Монтгомери, Арнульфу. Вероятно в это же время Джеральд был назначен констеблем (кастеляном) Пембрукского замка[2]. С самого начала завоевания Пембрукшира система организации хозяйства в этой области значительно отличалась от других валлийских владений англонормандских феодалов. Эта территория представляла собой достаточно обширную плодородную равнину, резко ограниченную на востоке возвышенностями, переходящими в отроги Кембрийских гор. После захвата Пембрукшира нормандцами, валлийцы были вытеснены с равнины, а сюда стали активно переселяться английские, а позднее — фламандские колонисты. Уже в первые десятилетия XII века англо-фламандский элемент в Пембрукшире был доминирующим. Это позволяло успешно отражать попытки валлийцев вернуть себе контроль над регионом. Кроме того, замок Пембрук, в то время ещё относительно примитивное сооружение типа «motte and bailey», располагался на выступающем далеко в море скалистом мысу, что было крайне выгодно с оборонительной точки зрения.
Когда в 1094 году в Уэльсе вспыхнуло массовое восстание валлийцев против англонормандской власти, Пембрукшир остался единственной территорией в юго-западном Уэльсе, сдерживающей напор восставших. Кередигион и Кармартеншир были захвачены валлийцами, и Пембрук оказался отрезанным от остальных нормандских владений. В 1095 году валлийские отряды осадили замок Пембрук, однако под руководством Джеральда Виндзорского крепость выстояла. В течение последующих лет земли Пембрукшира неоднократно разорялись валлийцами, но сам замок так и не был захвачен и стал базой для постепенного отвоевания нормандцами своих позиций в юго-западном Уэльсе.