Дикинсон родился и вырос в Лейтонстоуне, Лондон[1][2]. Он является младшим из четырёх детей в семье[3].
Харрис бросил школу в возрасте 17 лет[2], после чего рассматривал карьеру морского пехотинца, однако преподаватель актёрского мастерства убедил его вернуться в театр[4].
Дикинсон начинал карьеру с короткометражных фильмов, которые поставил по собственному сценарию. Он также имел небольшие роли на телевидении, появившись в сериале «Девчонки» (2014) и телефильме «Дом» (2016).
Прорывом Дикинсона стала главная роль в независимой драме Элизы Хиттман «Пляжные крысы» (2017), за которую он получил премию Лондонского круга кинокритиков, а также номинации на премии «Готэм» и «Независимый дух». В том же году он появился с ролями в сериалах «Безмолвный свидетель» и «Клика». В 2018 году Харрис исполнил роль Джона Пола Гетти III в первом сезоне сериала-антологии «Траст»[5], а также имел роли в фильмах «Открытки из Лондона» и «Тёмные отражения». В 2019 году он исполнил роль принца Филлипа «Малефисента: Владычица тьмы», а также имел небольшую роль в фильме Ксавье Долана «Маттиас и Максим»[6].
В 2020 году Харрис исполнил главную роль в боевике «King’s Man: Начало», приквеле франшизы «Kingsman»[7]. Он также появился в драме «Сувенир: Часть 2» режиссёра Джоанны Хогг, продолжении фильма «Сувенир»[8].
В 2021 году Харрис также сыграл главную роль в драмеди «Треугольник печали», удостоенном Золотой пальмовой ветви в 2022 году. Его герой, фотомодель Карл, попадает в роскошный круиз, но яхта терпит крушение и он, в числе других гостей, вынужден выживать на необитаемом острове.