Дифенилами́н ((N-фенил)-анилин, анилинобензол) — органическое вещество с формулой (С6Н5)2NН. Также его называют N-фениламинобензолом.
Температура плавления 54-55 °C, температура кипения 302 °C,температура воспламенения 153 °C, температура самовоспламенения. 633 °C.
Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четырёххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.
С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещён на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO4 при 80-100 °C.
Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина: нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.
В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, AlCl3, NH4BF4 или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %):