В ранней истории города, VI—VIII века, на холме располагалась одно из крупнейших укреплений эстонцев-язычников. От языческих времён на холме сохраняется жертвенный камень (эст. ohvrikivi).
Первые письменные упоминания об этом месте относятся к 1030 году, когда на месте городища древних эстов новгородский князь Ярослав Мудрый основал город Юрьев. Город неоднократно разрушался, в 1060 году был сожжён финским племенем — сосолами[1], в 1138 году разорён местными племенами (чудью), перебившими всех его жителей, но всякий раз восстанавливался и считался самым значительным русским поселением в Чудской земле. В 1224 году Юрьев был захвачен немецкими рыцарями, защищая город погиб юрьевский князь Вячко.
Овладев местностью, завоеватели приступили к строительству своего укрепления, Castrum Tarbatae (фрагменты древних стен обнаруживаются при археологических раскопках). Новая крепость стала резиденцией епископа.
Строительство готического собора на северной стороне холма предположительно началось во второй половине XIII века. У собора возникло кладбище. Были возведены жилые дома служителей культа. Собор освятили в честь святых Петра и Павла, считавшихся покровителями Тарту. Собор стал одним из крупнейших христианских сооружений Восточной Европы, центром Дерптского епископства.
Возведённый первоначально как базилика, в результате последующей пристройки (1299) собор получил хоры и стал похожим на зальный храм. К 1470 году появились высокие хоры, колонны и арки которых были выполнены в стиле кирпичной готики. Строительство собора было завершено к концу XV века возведением по бокам от западного фасада двух массивных 66-метровых башен. Вокруг собора возвели стену, отделившую резиденцию епископа от остального города.
Упадок собора начался с середины 1520-х годов в связи с распространением в эти районы Эстонии идей Реформации. 10 января 1525 года собор подвергся нападению протестантов-иконоборцев. После депортации в Россию последнего католического епископа Дерпта, Германа Везеля (епископство с 1554 по 1558, ум. в 1563), собор был закрыт.