Окончил Первую киевскую гимназию (1886) и физико-математический факультет Киевского университета (1890).
По окончании университета 1 января 1891 года поступил на службу в департамент железнодорожных дел Министерства финансов. Через три года перешёл в Главное управление государственного коннозаводства. Был представителем ГУГК на Русской конской и этнографической выставке в Париже (1895) и на Всемирной выставке в Париже (1900).
В 1900 году переселился в Киев, где был избран почётным мировым судьей Киевского округа, а в 1902 году — гласным Киевской городской думы. Был председателем комиссий по освещению города и театральной. В 1906 году был избран городским головой[1], в 1911 — переизбран[2].
По убеждениям — центрист, эффективно руководил городской думой, способствовал динамичному развитию Киева. Спортсмен-любитель, автомобилист; фактически, руководил Киевским клубом автомобилистов. Был членом оргкомитета Всероссийской выставки и Киевской олимпиады 1913 года. За время его руководства коммерческий институт принял первых студентов; состоялось открытие Педагогического музея; начал работать первый украинский стационарный театр, возглавлявшийся Николаем Садовским; открылась консерватория, был освящён католический собор святого Николая. При его активной поддержке были созданы один из первых отечественных дирижаблей «Киев», несколько десятков самолетов. При открытии Киевской 6-й гимназии был определен её почетным попечителем. При нём же, в 1911 году было совершено покушение на Столыпина[3] и, два года спустя, рассматривалось «дело Бейлиса». Состоял членом консультации, при Министерстве юстиции учрежденной. Находился на посту городского головы до января 1916 года, когда вышел в отставку, дослужившись до чина действительного статского советника (1911).
Был женат на Ольге Густавовне Смородиновой, внучке крупного промышленника и бывшего городского головы Густава Эйсмана, владелице фешенебельного «Гранд-Отеля» на Крещатике. Семья Дьяковых владела также особняками на Крещатицком переулке (не сохранился) и на Николаевской площади, 5 (архитектор — Н. Н. Добачевский).
В эмиграции в Германии. Основал издательство Ольги Дьяковой, владел книжным магазином и библиотекой. Редактировал отрывной календарь.