Жиздринский Троицкий монастырь основан преподобным Герасимом Болдинским (+1554, память 14 мая) в 1547 году на правом берегу реки Жиздры при впадении в неё речки Бродны на возвышенном полуострове, образованным этими реками, являвшимися естественной защитой обители.
Жиздринский Троицкий монастырь был укреплением на Жиздринской засечной черте, созданной по указу царя Иоанна Васильевича IV Грозного.
Придя из Троицкийого Болдина монастыря в Брынские (Брянские) леса, преподобный Герасим срубил себе келью, начал рубить лес и на своих плечах сносил его в одно место, возвел несколько построек и тем положил основание новому монастырю.
За небольшое время около него собралось братии до 42 человек, была выстроена церковь во имя Живоначальной Троицы с приделами Введения во храм Пресвятой Богородицы и преподобного Сергия Радонежского. Устроив монастырь и поставив в нем игуменом своего ученика Петра (Коростелева), преподобный Герасим возвратился в Троицкий Болдин монастырь.
Иван IV пожаловал Жиздринскому Троицкому Введенскому монастырю село Запрудье и починки Кобылье, Догорье и Крутую в Сухиницком стане Мещовского уезда.
Много лишений претерпел монастырь во времена польского нашествия, но выстоял и в Писцовых книгах за 1614—1616 годы упоминается, что настоятелем (строителем) в нем был игумен Варлаам (Медведев)и проживало в нем девять монахов.