Мещо́вский уе́зд — административно-территориальная единица в составе Московского государства, Смоленской губернии, Московской губернии и Калужской губернии, существовавшая с 16 века до 1927 года. Уездный город — Мещовск.
Уезд располагался в центральной части Калужской губернии, на севере граничил со Смоленской губернией. Площадь уезда составляла в 1897 году 2 415,7[1] вёрст² (2 749 км²), в 1926 году — 3 108[2] км².
Мещовский уезд существовал с начала 16 века как территория бывшего Мезецкого (Мещовского) княжества. В 1505—1521 входил в удел 4-го сына Ивана III — князя Дмитрия Ивановича Жилки. Василий III завещал Мещовский уезд сыну Юрию (1532—1563), умершему бездетным.
В 1612—1618 Мещовский уезд разорён поляками и казаками в ходе польской интервенции. До возвращения России Серпейска в 1634 году был пограничным уездом. В 17 веке делился на станы Окологородный, Сухиницкий, Опаковсий, Лыченский, Недоходовский, Бышковский, Залидовский. В переводе на современное административное деление это центральная и северная часть Мещовского района, западная — Сухиничского, южная — Юхновского, Бабынинского и Дзержинского, северная — Думиничского, восточная — Кировского и Людиновского районов Калужской области.
По переписи 1678 года насчитывалось 2812 дворов, что приблизительно соответствует населению 28 тысяч человек.
В 1679 (приблизительно) году отдельно от станов была выделена Клитинская волость, существовавшая до 1764 г., — владения Георгиевского монастыря.