Жёлчные (или же́лчные) пигме́нты, также билины — биологические пигменты, линейные тетрапирролы[1], формально являющиеся производными билана (билиногена) с окисленными терминальными пиррольными ядрами, образующиеся при катаболизме гема. Впервые выделены из жёлчи, которой придают характерную окраску, откуда и получили своё название; цвет различных жёлчных пигментов — от жёлто-оранжевого до сине-зелёного. Образуются во многих организмах как продукт метаболизма некоторых порфиринов. Билин (также называемый билихром) был назван как желчный пигмент млекопитающих, но его также можно обнаружить в низших позвоночных, беспозвоночных, а также в красных водорослях, зелёных растениях и цианобактериях. Цвет билинов может варьировать от красного, оранжевого, жёлтого и коричневого до голубого и зелёного.
Говоря химическим языком, билины это линейная структура из четырёх пиррольных колец (тетрапирролы). В человеческом метаболизме они представлены билирубином-продуктом разрушения гема. Гидроксиметилбилан это одно из популярных анаболических средств, получаемое реакцией биосинтеза порфобилиногена (ПБГ) и уропорфобилиногена I (реакция широко известна как порфобилиногенная деаминаза).
Билины были найдены в животных, а фикоцинобилины в хромофорах фотосинтетического пигмента фикоцианина в водорослях и растениях. В растениях билины также служат как фотопигменты фоторецепторного белка фитохрома. Примером билина беспозвоночных может служить микроматабилин, придающий зелёный цвет пауку Micrommata virescens[2].
Жёлчные пигменты образуются у позвоночных в результате метаболизации гемоглобина, миоглобина и гем-содержащих белков, при этом происходит окислительное расщепление α-метиновой связи гема (простетической группы гемоглобина).
Процесс катализируется гем-оксигеназой (КФ 1.14.99.3), при этом в качестве донора водорода выступает никотинамидадениндинуклеотидфосфат (NADPH):
На первой стадии реакции происходит гидроксилирование α-метиновой группы с образованием 5-гидроксигема, после чего гидроксилированный мостик окисляется с выделением оксида углерода и образованием вердогема. В свою очередь, вердогем окисляется до нестойкого комплекса биливердина с двухвалентным железом, который распадается с высвобождением Fe2+ и биливердина[3].