Иван Андреевич (Можайский, Стародубский) (? − ок. 1485) — удельный князь Можайский в 1432—1454 годы, князь Стародубский с 1454 года, старший сын князя Можайского и Верейского Андрея Дмитриевича, внук Великого князя Московского Дмитрия Донского.
После смерти отца, между 25 апреля−28 сентября 1433 года Иван и его брат Михаил, заключили договор с великим князем Василием II Васильевичем, о взаимной помощи против врагов. Для Великого княжества Московского тогда врагом номер один был их дядя — Юрий Дмитриевич, князь Звенигородский и Галицкий.
Иван Андреевич активно участвовал в феодальной войне за Московский великокняжеский трон. В решающей битве Василия II с Юрием Дмитриевичем, 20 марта 1434 г., у горы Святого Николая в Ростовской земле, был со своим отрядом на стороне Василия II. В этом сражении московские войска были полностью разгромлены. Василий Васильевич бежал в Новгород, а Иван скрылся в Твери у своего зятя — великого князя Бориса Александровича Тверского (ранее туда к своей дочери — великой княгине Анастасии, уже уехала и его мать Агриппина (Аграфена) Александровна).
Для продолжения борьбы с Юрием Дмитриевичем и его сыновьями, Василий Васильевич послал боярина Андрея Фёдоровича Голтяева в Тверь к Ивану Андреевичу убедить того вернуться и быть вместе с Василием Васильевичем. Князь Иван, не веря в возможность возвращения на великокняжеский трон Василия II, отказал ему в помощи, сказав: «…господине государь, где ни буду, а везде есми твои человек, но чтобы ныне вотчины не потерял да матка бы не скиталася по чюжеи отчине, а всегда есми твои».[2]
Через некоторое время к Ивану Андреевичу прибыл от Юрия Дмитриевича посол Яков Жестов, который передал ему просьбу присоединиться к войскам князя Юрия. Иван Андреевич принял эту просьбу и выехал из Твери. Встретившись в Троицком монастыре[уточнить], князья двинулись к Москве и 31 марта, после недельной осады Москва была взята. Город отворили Юрию Дмитриевичу по распоряжению Р. И. Хромого.