Хутор находится на реке Суджа, в 11,5 км от российско-украинской границы, в 81 км к юго-западу от Курска, в 9 км к северо-востоку от районного центра — города Суджа, в 4,5 км от центра сельсовета — Черкасское Поречное[3].
Ивашковский, как и весь район, расположен в поясе умеренно континентального климата с тёплым летом и относительно тёплой зимой[4] (Dfb в классификации Кёппена).
Ивашковский находится в 4,5 км от автодороги регионального значения 38К-004 (Дьяконово — Суджа — граница с Украиной), в 3 км от автодороги 38К-024 (Льгов — Суджа), в 2,5 км от автодороги межмуниципального значения 38Н-070 (38К-004 — Киреевка), в 6,5 км от автодороги 38Н-071 (38Н-070 — 38К-024), на автодороге 38Н-723 (Черкасское Поречное — Ивашковский)[6], в 7,5 км от ближайшей ж/д станции Суджа[7] (линия Льгов I — Подкосылев).