Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение.
Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.
Изучение индола началось с изучения растительного красителя индиго. Из индиго окислением можно получить изатин, а затем в индоксил. В 1866 году Адольф фон Байер восстановил цинковой пылью индоксил до индола[2]. В 1869 году он предложил химическую структурную формулу для индола (на рисунке слева)[3].
Некоторые производные индола очень широко использовались в качестве красителей до конца 19-го века. В 1930-х годах интерес к индолу вновь увеличился, когда стало известно, что индольное ядро входит в молекулы многих важных алкалоидов, в аминокислоту триптофан, в ауксины и другие биохимически важные вещества. Но и в наши дни он продолжает интенсивно изучаться[4].
При нормальных условиях представляет собой бесцветные листовидные кристаллы с резким запахом, напоминающим запах прелой капустной кочерыжки. Легко краснеет при воздействии солнечного света и воздуха[5]. В сильно разбавленном виде запах цветочный и напоминает цветки жасмина[6].
Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. Неподеленная пара электронов азота в индоле является частью ароматического секстета, поэтому индол не проявляет склонности к связыванию протона и лишен основных свойств. Напротив, в реакциях с сильными основаниями индол проявляет свойства слабой NH-кислоты.