Точная дата открытия Азорских островов неизвестна. Есть основания полагать, что Азорские острова были известны ещё карфагенянам. Это доказывают найденные на Корву пунические монеты. Предположительно в IX веке здесь высаживались норманны. Знали о них и арабы. В 1427 году португалец Диогу де Силвеш открыл острова Санта-Мария и Сан-Мигел. 15 августа 1432 года португалец Гонсалу Велью Кабрал заново открыл остров Санта-Мария, на котором уже в 1457 году высадились португальские или фламандские мореплаватели. Колонизация необитаемых островов началась в 1439 году, когда на них прибыли первые люди, в основном из провинций Алгарви и Алентежу. В следующие века острова заселялись жителями стран Европы, в основном северной Франции и Фландрии.
После Санта-Марии были открыты Сан-Мигел и Терсейра. Затем была открыта центральная группа островов: Грасиоза, Сан-Жоржи, Пику и Фаял. Последними в 1452 году были открыты Корву и Флориш. В 1439 году была основана «Прайя душ Лобуш». Первой столицей острова Сан-Мигель стала Вила Франка ду Кампу. В 1552 году Вила Франка была уничтожена сильным землетрясением, новой столицей острова стала Понта-Делгада.
Третьим островом был открыт остров первоначально названный островом Иисуса Христа, позже переименованный в Терсейру. Фаял, упоминавшийся в старых письмах и обозначавшийся на навигационных картах как «Insule de venture», возможно, был открыт в первой половине XV века. На северном побережье Фаяла расположено поселение, основанное в 1460 году колонистами, прибывшими сюда из северной Португалии. Остальные 2 острова, входящие в восточную группу островов, были открыты последними. Флориш и Корву были открыты около 1452 года Диогу ди Тейве и его сыном Жуаном ди Тейве. Первоначально остров Флориш был назван островом Святого Томаса и Святой Ирины, но в связи с тем, что на нём в избытке росла горчица полевая (растение жёлтого цвета), остров был переименован в более соответствующее ему — «Флориш». В 1470 году остров посетил фламандский аристократ Виллем ван дер Хаген.
В 1580—1640 годах Азорскими островами, в связи с ослаблением власти Португалии в её доминионах, управляла Испания. В это время близ островов шли ожесточённые бои между испанскими и английскими пиратами. Экономическому процветанию островов способствовало предоставление Португалии независимости и вступление на престол династии Браганса в 1640 году. Так как Азорские острова занимали выгодное стратегическое положение, в XVI—XVII веках они превратились в центр судоходства Европы, Африки, Востока и Америки.