Сантьяго — сын чилийского дипломата и домохозяйки, родился в Каракасе, Венесуэла, жил в Торонто, Лондоне, Мадриде и Румынии. Когда ему исполнилось 15, семья вернулась в Чили. Будучи капитаном футбольной команды, в средней школе, Сантьяго в основном занимался лёгкой атлетикой, пока преподаватель театрального кружка не посоветовал ему попробовать себя в актёрском искусстве. В течение трёх лет обучения в Drama Centre London Сантьяго оттачивал своё мастерство, участвуя в таких постановках, как «The Madras House», «A Month in the Country», «Napoli Milionaria», «Britannicus», «The Dutch Courtesan», «The Strangeness of Others», «A Field», «Three Birds Alighting On», в «The Last Days of Don Juan» он сыграл главного героя.
Параллельно с обучением Сантьяго снялся в британских телесериалах «Battles of Britain», «Судья Джон Дид», «Призраки» и «Да неужели». После окончания The Drama Centre он сыграл Монтано в спектакле «Отелло» в Королевском Театре Нортгемптона. Также в 2006 году он сыграл в фильме «Любовь и другие несчастья» вместе с Бриттани Мерфи и Мэттью Ризом.
На американском телевидении он появился в сериале «Империя», где сыграл Октавиана Августа. Больше всего он известен ролью Айзека Мендеса, художника из сериала «Герои». Он также сыграет Ланселота в сериале BBC «Мерлин»[2].
Сантьяго свободно говорит на испанском, английском, французском и итальянском языках. Он очень хорошо играет в теннис, хоккей, занимается дайвингом. 20 января 2007 года во время вечерней программы «Vivo Mun2» на NBC Кабрера рассказал, что профессионально занимался футболом до того, как окончательно решил податься в актёры. Он также утверждал, что Club Deportivo Universidad Católica — его любимая футбольная команда. Кабрера называет Сантьяго своим родным городом, сейчас он живёт в Лондоне.
7 сентября 2008 и 8 июня 2014 Кабрера принимал участие в Soccer Aid, британском благотворительном футбольном матче, организованном в поддержку Детского фонда ООН.