Калеево — деревня в Волоколамском районе Московской области России. Относится к Ярополецкому сельскому поселению, до реформы 2006 года относилась к Волоколамскому сельскому округу[2][3].
Деревня Калеево расположена примерно в 8,5 км к западу от города Волоколамска, на правом берегу небольшой реки Ятвинки (бассейн Иваньковского водохранилища). Ближайшие населённые пункты — деревни Тимонино, Захарьино и Голопёрово.
В «Списке населённых мест» 1862 года Аннино (Калеево, Аннинское, Щекино) — владельческая деревня 2-го стана Волоколамского уезда Московской губернии по левую сторону Старицко-Зубцовского тракта от города Волоколамска до села Ярополча, в 3 верстах от уездного города, при безымянном ручье, с 8 дворами и 45 жителями (22 мужчины, 23 женщины)[5].
По данным на 1890 год входила в состав Тимошевской волости Волоколамского уезда, число душ мужского пола составляло 9 человек[13].
По материалам Всесоюзной переписи населения 1926 года — деревня Тимонинского сельсовета, проживало 65 жителей (26 мужчин, 39 женщин), насчитывалось 12 крестьянских хозяйств[6].