Карбодиимиды

---

Карбодиими́ды — органические соединения с общей формулой RN=C=NR'. Наиболее изученным представителем является 1,3-дициклогексилкарбодиимид.

Карбодиимиды — жидкие или твёрдые вещества, при перегонке частично разлагаются и полимеризуются. Стабильность их возрастает с удлинением алкильных радикалов в молекуле, а также при наличии вторичных, третичных и ароматических радикалов.

Карбодиимиды могут быть получены дегидратацией N,N'-дизамещенных мочевин под действием фосфорного ангидрида либо толуолсульфохлорида или отщеплением сероводорода от N,N'-дизамещенных тиомочевин при воздействии HgO, PbO либо фосгена либо тионилхлорида.

Карбодиимиды также могут быть синтезированы из изоцианатов взаимодействием с иминофосфоранами (имидирование по Штаудингеру), реакция идет по типу реакции Виттига:

либо димеризацией изоцианатов по механизму 1,2-циклоприсоединения с последующим отщеплением CO₂, протекающей при катализе фосфиноксидами или карбонилами железа, вольфрама и молибдена: 2ArN=C=O ${\displaystyle \to }$ ArN=С=NAr + СО₂

Карбодиимиды являются гетерокумуленами и их реакционная способность определяется высокой электрофильностью sp-гибридизованного атома углерода. Они очень легко реагируют с различными нуклеофилами, образуя разнообразные продукты присоединения.

---