Каши́рский уе́зд — административно-территориальная единица в составе Московской и Тульской губерний Российской империи и РСФСР, существовавшая в 1727—1929 годах. Уездный город — Кашира.
Уезд располагался на севере Тульской губернии, граничил с Московской и Рязанской губерниями. Площадь уезда составляла в 1897 году 1723,3[1] версты² (1961 км²), в 1926 году — 2098[2] км².
Каширский уезд известен с допетровских времён. В 1708 году уезд был упразднён, а город Кашира отнесён к Московской губернии. В 1719 году при разделении губерний на провинции отнесён к Московской провинции. В 1727 году уезд в составе Московской провинции был восстановлен.
В 1777 году уезд отнесён к Тульскому наместничеству, которое в 1796 году было преобразовано в Тульскую губернию.
10 мая 1923 года, на основании постановления Президиума ВЦИК от 27 апреля 1923 года, Каширский уезд Тульской губернии в составе 14 волостей передан в состав Московской губернии .
24 марта 1924 года из Серпуховского уезда в Каширский была передана Жилёвская волость, а из Каширского уезда в Серпуховский — Больше-Грызловская и Липицкая волости.