Конотопская битва — одно из сражений русско-польской войны 1654—1667 годов, произошедшее 28 июня (8 июля) 1659 года вблизи города Конотопа. Осаждавшее крепость русское войско князя Алексея Трубецкого противостояло прибывшим войскам коалиции, которую организовал ориентированный на Речь Посполитую гетман Иван Выговский. В коалицию входили составлявшие основную ударную силу[16] крымские татары, лояльная Выговскому часть казаков, польские отряды и наёмники из разных стран. Высланные навстречу этому войску дворянская конница князей Пожарского и Львова и отряд казаков наказного гетмана Ивана Беспалого, попав в засаду, потерпели поражение, после чего главным силам Трубецкого пришлось снять осаду города и отступить в Путивль. Исход Конотопской битвы, тем не менее, не укрепил положение Выговского в продолжавшейся гражданской войне в Гетманщине и не предотвратил его скорое свержение.
После Переяславской рады в 1654 году Гетманщина перешла под протекторат русского царя, сохраняя при этом широкую автономию и подчиняясь центральной власти во многом чисто номинально[17]. Данное событие послужило началом войны между Речью Посполитой и Русским государством. Её первый этап складывался благоприятно для русско-казацких войск. К 1656 году они взяли под контроль бо́льшую часть территории Речи Посполитой. Одновременное шведское вторжение в пределы последней заставило обе стороны подписать временное Виленское перемирие, против которого не выразил протест и Богдан Хмельницкий[18].
Конотопская битва произошла в период, который начался практически сразу после смерти Хмельницкого в 1657 году и характеризовался внутренним соперничеством казацкого руководства за власть в Гетманщине. Часть старшин Войска Запорожского, рассматривая предпринимаемые попытки российских властей ускорить процесс вхождения украинских земель в структуру Русского государства как нарушение обязательств, «освободилась од присяги» русскому царю[19][20]. Вместо этого она ушла обратно на службу к монарху Речи Посполитой, войска которого успели к тому моменту изгнать шведов из страны. Переход части казацкой старшины позволил полякам возобновить весьма неудачно сложившуюся для них войну на востоке и изменить ситуацию в свою пользу.