Восьмой розыгрыш Кубка России по футболу проводился со 25 апреля 1999 года по 21 мая 2000 года. Обладателем трофея в третий раз стал московский «Локомотив», вновь став лидером по числу завоёванных Кубков России.
Локомотив: Нигматуллин, Черевченко, Нижегородов, Евсеев, Соломатин (Дроздов 46'), Чугайнов (к), Сенников, (Харлачёв 41'), Цымбаларь, Булыкин (Пашинин 97'), Лоськов, Терёхин
Главный тренер: Юрий Сёмин
ЦСКА: Окрошидзе, Минько, Варламов, Боков, Семак, Корнаухов, Евсиков (Геращенко 62'), Шишкин, Скрипченко (Хомуха 46'), Кулик, Филиппенков (Енин 86')
Главный тренер: Олег Долматов
Лоськов 15', Черевченко 37' — Скрипченко 39'
Боков 12' (фол последней надежды)
Лоськов 66'