Куркумин


Куркумин, диферулоилметан — основной куркуминоид, входящий в состав корня куркумы. Используется в качестве пищевого красителя, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E100.

К куркуминоидам также относятся диметоксикуркумин и бис-диметоксикуркумин. Именно благодаря куркуминоидам корень куркумы имеет характерный жёлтый цвет.

Куркумин содержится в составе БАД и продаётся как БАД в чистом виде. В альтернативной медицине он предлагается в качестве лекарства от множества болезней, но реального клинического эффекта не имеет — это вещество практически не усваивается в ЖКТ[1][2][3].

Куркумин является полифенолом и включает в себя семь углеродных линкеров и три основные функциональные группы: α, β-ненасыщенную карбонильную, β-дикетоновую часть и ароматическую O-метоксифенольную группу[4][5]. Ароматические кольцевые системы, которые представляют собой фенолы, соединены двумя α, β-ненасыщенными карбонильными группами[4][6]. Это таутомер дикарбонила, существующий в енольной форме в органических растворителях и в кето-форме в воде[7]. Дикетоны образуют стабильные енолы и легко депротонируются с образованием енолятов; α, β-ненасыщенная карбонильная группа является хорошим акцептором Майкла и подвергается нуклеофильному присоединению[4]. Из-за своей гидрофобной природы куркумин плохо растворим в воде. Однако он легко растворим в органических растворителях[5].

Куркумин используется в качестве металлоиндикатора для бора[5][8]. Он реагирует с борной кислотой с образованием соединения красного цвета, розоцианина.

Куркумин является кислотно-основным индикатором. При pH < 1 он имеет красный цвет, в промежутке pH 1-7 имеет жёлтый цвет, а при pH 8-9 и больше имеет красный цвет.[9]