Лизергиновая кислота


Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньёй алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен Р. Вудвордом в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.

Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.

Слабая органическая кислота. За счёт наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.

Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.

Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным агонистом серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина и гистамина (H1-рецептор, но связываемость настолько мала, что ничего не происходит)[2] — важнейших регуляторов центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, в том числе излечение шизофрении. После эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Эргин (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян малой гавайской древовидной розы, обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).