Любутск[1] (Любуцк, Любутеск) — древнерусский город, находившийся на правом берегу Оки в 4 км ниже впадения в неё Дугны (ныне — с. Троицкое Калужской области).
Название города по ручью Любуча (Любутка), протекающему с северной и восточной стороны. По другой версии, название ручья вторично, будучи производным от названия города, которое, в свою очередь, происходит от древнелитовского двухосновного имени Любут-Liubutas и восходит ко времени экспансии князя Ольгерда на восток.
Самые ранние археологические свидетельства из Любутска (монеты) относятся к первой половине XIV века, когда, как считается, поселение и возникло[2]. Согласно калужскому археологу И.В. Болдину, «город Любутск практически всю историю своего существования находился под управлением Литвы»[3].
Ранняя история Любутска связана с Брянским княжеством. Вместе с ним был присоединён к Великому княжеству Литовскому в конце 1350-х годов и стал пограничной крепостью. Город упоминается в 1372 году, когда великий князь литовский Ольгерд, объединившись с войском Михаила Тверского, выступил против великого князя московского Дмитрия Ивановича, которому удалось остановить его войско близ Любутска, заключив Любутский мир. Перечислен в летописном «Списке русских городов ближних и дальних» конца XIV века. Рязанский князь Олег Иванович разорил окрестности Любутска, на что великий князь литовский Витовт в том же году ответил опустошительным походом в пределы Рязанского княжества.
…сведав , что Олег сам вошел в литовские границы и начал осаду Любутска (близ Калуги), Василий послал туда боярина представить ему, сколь безрассудно оскорблять сильного. Олег возвратился, но Витовт уже хотел мести: вступил в его землю; истребил множество людей; оставив Олега укрываться в лесах, вышел с добычею и пленом.