Малоновая кислота

---

Мало́новая кислота́ (пропандиóвая, метандикарбóновая кислота), химическая формула  ${\displaystyle {\ce {HOOC-CH2-COOH}}}$, двухосновная предельная карбоновая кислота.

Содержится во многих растениях, например, содержится в виде малоната кальция в соке сахарной свёклы.

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида ${\displaystyle {\ce {SOCl2}}}$ образуется полный хлорангидрид ${\displaystyle {\ce {ClCOCH2COCl}}}$ или полухлорангидрид ${\displaystyle {\ce {ClCOCH2COOH}}}$.

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:

---