Мало́новый эфи́р (диэтиловый эфир малоновой кислоты, диэтилмалонат) — органическое соединение, сложный эфир малоновой кислоты и этилового спирта с химической формулой C2H5OOCCH2COOC2H5. Бесцветная жидкость с фруктовым запахом. Используется в органическом синтезе, в производстве лекарственных средств и в пищевой промышленности как ароматизатор.
Углерод в альфа положении карбонильных групп может быть депротонирован сильным основанием. Образовавшийся карбанион может подвергнуться нуклеофильному замещению алкилгалогенида с образованием алкилированного соединения. При нагревании диэфир подвергается термическому декарбоксилированию с образованием уксусной кислоты, замещенной соответствующей группой R. Таким образом, малоновый эфир можно считать эквивалентным -CH 2 COOH .
Выбранные эфиры обычно такие же, как и используемое основание, т.е. этиловые эфиры с этоксидом натрия . Это делается для предотвращения скремблирования путем переэтерификации .
Сложный эфир можно диалкилировать, если депротонирование и алкилирование повторяют перед добавлением водной кислоты.
Синтез внутримолекулярного малонового эфира происходит при взаимодействии с дигалогенидом . Эта реакция также называется алициклическим синтезом Перкина в честь исследователя Уильяма Генри Перкина-младшего
Бесцветная маслянистая жидкость с запахом фруктов. Имеет молярную массу 160,18 г/моль. Плавится при температуре -49,8 °C, кипит при 198,9 °C (760 мм рт. ст.), 92 °C (18 мм. рт. ст.). Имеет относительную плотность = 1,0553, показатель преломления = 1,41428. Смешивается в любых отношениях с этиловым спиртом, эфиром, этилацетатом, плохо растворим в воде (2,124 г/100 г)[1].