Малояросла́вецкий район — административно-территориальная единица (район) и муниципальное образование (муниципальный район) в Калужской области России.
Площадь — 1 547 км² (2-е место среди районов). Граничит с Боровским, Жуковским, Ферзиковским, Дзержинским, Медынским и Тарусским районами Калужской области.
Район образован 12 июля 1929 года в составе Калужского округа Московской области. В его состав вошли Малоярославецкая и частично Абрамовская волости упразднённого Малоярославецкого уезда Калужской губернии. Первоначально район включал город Малоярославец и сельсоветы:
30 июля 1930 года Калужский округ, как и большинство остальных округов СССР, был упразднён, и Малоярославецкий район стал входить непосредственно в Московскую область.
17 июля 1939 года были упразднены следующие сельсоветы: Бобольский, Бородухинский, Васильевский, Вознесенский, Лобковский, Лукьяновский, Никольский, Новосельский, Панский, Подполковский, Селивакинский, Терентьевский и Тиняковский[3].
В декабре 1941 года, во время Великой Отечественной войны, на территории района находился укрепрайон, с центром в селе Ильинское.