Металлоорганические соединения (МОС) — органические соединения, в молекулах которых существует связь атома металла с атомом/атомами углерода[1]. Цианиды, карбиды, а в некоторых случаях и карбонилы металлов, также содержащие связь металл—углерод, считают неорганическими соединениями. К металлоорганическим соединениям иногда относят органические соединения бора, кремния, фосфора, мышьяка, селена и теллура, поскольку строение и свойства органических соединений с участием этих элементов во многих аспектах сходны с химией родственных им металлорганических соединений алюминия, германия и др.[1][2] [3]; однако более точным в этом случае является более общий термин элементорганические соединения, получивший распространение в России и странах бывшего СССР[2] [3].
По характеру связи они разделяются на 2 типа: 1) с σ-связью (например, (СН3)3Al, C2H5MgI, C4H9Li) и 2) с π-связью (например, ферроцен и бис-π-аллил-никель). Соединения первого типа образуют преимущественно непереходные металлы, соединения второго типа — переходные. Известны полные МОС , содержащие только связи углерод-металл и переходные, содержащие также связь металл-гетероатом (обычно — галоген). Металлоорганические соединения широко применяют для самых разнообразных синтезов и в различных производствах.
В МОС первого типа полярность и реакционная способность связей металл-углерод в гетеролитических реакциях убывает при переходе сверху вниз для соединений IIб и III групп периодической системы и возрастают для соединений I, IIа, IV и V групп. Термическая устойчивость убывает сверху вниз для соединений III и IV групп, а также при переходе от ароматических соединений к алифатическим. Химические превращения (реакции с кислотами, галогенами, солями других металлов, присоединение по кратным связям, диспропорционирование, обмен анионоподобных остатков) сопровождается обычно разрывом связи М-С и, в меньшей степени, связей металл-гетероатом.