Миндальная кислота

---

Миндальная кислота, или фенилгликолевая кислота, — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах (R и S), а также в рацемической оптически неактивной (RS) форме, известной как параминдальная кислота. Она была получена К. А. Винклером при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой.

1-я стадия: ${\displaystyle {\ce {C6H5-COH + HCN -> C6H5-CHOH-C#N}}}$;

2-я стадия: ${\displaystyle {\ce {C6H5-CHOH-C#N + 2H2O ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> C6H5-CHOH-COOH + NH3}}}$^[2].

Однако в этом случае образуется параминдальная кислота. Присутствие оптически активных оснований катализирует преимущественное образование какой-либо одной оптически активной формы^[3].

Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода (при гидроксильной группе), поэтому оптически активна. На её примере изучены многие вопросы стереохимии, в частности явления асимметрического синтеза.

---