Для дальнейшего образования поступил в 1890 г. в Московский университет на физико-математический факультет. Вскоре его захватило народившееся в то время марксистское течение в русской экономической мысли, изучению которого он стал посвящать все свое время. Его рефераты и диспуты по экономическим вопросам в различных студенческих организациях обратили на него внимание блюстителей порядка. После его избрания представителем кавказского землячества в совет московского студенчества он был арестован и административным порядком выслан в Ставрополь под надзор полиции на 3 года, работал в газете «Северный Кавказ» (1899—1901)[1].
В августе 1896 г. поступает в число сотрудников статистического бюро Московского губернского земства, руководимое в то время Н. А. Каблуковым, а через год, в 1897 году, переходит на службу в статистический отдел московской городской управы, где с 1901 г. назначается помощником заведующего, а с 1911 г. — управляющим отделом.
После Октябрьской революции, в 1918 году, был организован статистический отдел Московского Совета, заведующим которого он был назначен и в этой должности оставался до своей смерти. Постановлением СНК он был в то же время назначен членом коллегии и заведующим отделом демографии ЦСУ РСФСР (1918—1926).
В 1918 г. Михайловским были организованы при ЦСУ московские статистические курсы с двухлетним сроком преподавания. Оставался руководителем курсов до своей смерти.
В 1920-х возглавлял работы по демографической статистике в СССР, разработал схемы организации и программы текущего учёта демографических событий. Осуществлял руководство 35 различными переписями (учётами) и исследования населения. Внёс основополагающие идеи в осуществление демографической статистики в СССР[1].