Монасты́рщинский райо́н — административно-территориальная единица (район) и муниципальное образование (муниципальный район) на западе Смоленской области России.
Территориально район граничит: на северо-западе с Краснинским, на северо-востоке с Смоленским, на востоке с Починковским, на юго-востоке с Хиславичским районами Смоленской области. На юго-западе и западе район граничит с Белоруссией. Площадь территории — 1513,75 км².
Район расположен на Смоленско-Краснинской возвышенности. Водораздел реки Днепр и Сож. Южная часть района в Сожской низменности. Основная река — Вихра.
На повышенных, хорошо дренированных водораздельных участках преобладают дерново-среднеподзолистые почвы на лёссовидных суглинках и морене. В понижениях рельефа обычны дерново-сильноподзолистые заболоченные и дерновые заболоченные, в долинах рек -пойменные почвы. Леса занимают 11,1 % территории.
В октябре 1964 года по инициативе Верховного Совета РСФСР 2256 гектаров территории с несколькими деревнями были переданы из Монастырщинского района Смоленской области РСФСР в состав Мстиславского района Могилёвской области БССР[5].
По итогам переписи населения 2020 года проживали следующие национальности (национальности менее 0,1 % и другое, см. в сноске к строке «Другие»)[18]: