Морфин


Морфи́н (от имени древнегреческого бога добрых сновидений Морфея — Μορφεύς или Μορφέας) — главный алкалоид опиума, содержание которого в опиуме составляет в среднем 10 %, что значительно больше, чем содержание других алкалоидов[1]. Содержится в маке снотворном (Papaver somniferum) и в других видах мака, в которых имеется только один стереоизомер — (−)-морфин. (+)-Морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина.

Впервые морфин был выделен немецким фармакологом Фридрихом Сертюрнером из опиума в 1804 году[2]. В 1805 году было опубликовано его письмо редактору Trommsdorffs Journal der Pharmacie (vol. 13) с описанием выделения и свойств щелочной субстанции, которую Сертюрнер назвал morphium (морфиум)[3] по имени бога сновидений в греческой мифологии — Морфея.

Морфин был первым алкалоидом, полученным в очищенном виде. Однако распространение морфин получил после изобретения инъекционной иглы в 1853 году. Он использовался (и продолжает использоваться под строгим контролем) для облегчения боли. Кроме того, его применяли в качестве лечения опиумной и алкогольной зависимости. Широкое применение морфина во время Американской гражданской войны, согласно предположениям, привело к возникновению «армейской болезни» (морфиновой зависимости) у более чем 400 тысяч человек.

В небольших количествах морфин также образуется в ходе деметилирования кодеина, которое происходит внутри печени человека. Данный процесс происходит после применения кодеинсодержащих препаратов. Подвергается деметилированию примерно 10 % кодеина[4].

Морфин — производное фенантрена, принадлежит к группе морфинановых алкалоидов, к группе изохинолиновых алкалоидов.

Молекула морфина имеет 5 асимметричных атомов углерода. Поэтому у морфина есть много изомеров, в том числе α, β и γ-изомеры. Физические свойства изомеров несколько различаются, особенно — показатели оптического вращения