Мочевая кислота


Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементный состав установлен Либихом.

Является гетероциклической двухосновной кислотой (pK1 = 5,75, pK2 = 10,3), образует кислые и средние соли — ураты.

Мочевая кислота проявляет лактамно-лактимную таутометрию в сочетании с ионизацией по первому основанию:

Кристаллизуется мочевая кислота в форме лактама или 7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-триона (вычислительная химия также предсказывает, что он более стабилен), в водных растворах появляется лактим или 2,6,8-тригидроксипурин, но преобладание лактама сохраняется. При физиологическом значении рН в растворе преобладают ураты.

Кислота легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин. Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.