Мурексин


Мурексин (уроканилхолин) (C12H21N3O2) — токсин небелковой природы, который вырабатывается и содержится в гипобранхиальных железах брюхоногих моллюсков семейства мурексы[1][2][3][4][5][6]. Являются аналогом ацетилхолина, М-холин-миметиков, что определяет его патологическое воздействие на организм жертвы моллюска. Летальная доза для человека неизвестна[7].

Представляет собой бесцветные или белого цвета кристаллы, которые расплываются на воздухе. Легко растворимы в воде и этиловом спирте. При кипячении и длительном хранении разлагаются[8]

Химические свойства обусловлены строением и набором функциональных групп. Мурексин — это производное имидазола и холина, четвертичное амониевое основание, сложный эфир[8].

Вступает в реакции по атому азота имидазольного кольца: ацилирования и алкилирования — с образованием N-алкил и N-ацилпроизводных. замещение по атомам углерода в имидазоле при воздействии минеральных кислот (азотной и олеума) приводит к образованию нитро- и сульфоимидазолпроизводных.

Мурексин содержит двойные С=С связи в радикале и проявляет себя как алкен[8]: способен вступать в реакции гидратирования с образованием спирта. При взаимодействии с серной кислотой образуются сульфоновые кислоты, а при галогенировании двойной связи образуются дигалогенпроизводные. Мурексин по двойной связи способен вступать в реакции нуклеофильного и радикального присоединения.

Благодаря содержанию в своем составе четырехзамещенной аммониевой группы проявляет себя как четвертичное аммониевое основание, способное вступать в обменные реакции с галогенометаллами и щелочами[8].