Недригайлов (укр. Недригайлів) — посёлок, Недригайловский поселковый совет, Роменский район, Сумская область, Украина.
Является административным центром Недригайловского поселкового совета, в который, кроме того, входят сёла Вакулки, Вехово, Луки и Пушкарщина.
Посёлок городского типа Недригайлов находится на левом берегу реки Сула[2], выше по течению на расстоянии в 1 км расположено село Вакулки, ниже по течению на расстоянии в 1 км расположено село Березняки, на противоположном берегу — сёла Засулье и Бродок.
По русско-польскому договору о разграничении границ в 1647 году Недригайлов, который был назван местечком, отошел к России[3]. Тогда в Недригайлове насчитывалось 451 двор, из них 145 были окружены земляным валом и 306 находились за валом. По данным переписи Б. Репина, в 1651 году охрану Недригайлова несли 141 чел., а в 1660 году — 295 чел.
В ходе Северной войны в декабре 1708 г. — январе 1709 г. гарнизон крепости выдержал осаду войск шведского короля и гетмана Мазепы, за что Петр объявил обитателям города благодарность.
В 1780 году Недригайлов стал уездным городом Сумской провинции Харьковского наместничества, с 1796 года - заштатный город Лебединского уезда Харьковской губернии[3].