Недрига́йловский райо́н (укр. Недригайлівський район) — ликвидированное административно-территориальное образование в Сумской области Украины.
Недригайловский район расположен в центре Сумской области Украины. С ним соседствуютБурынский,Роменский,Липоводолинский,Лебединский иБелопольский районы Сумской области.
Население района составляет 23 421 человек (2019), в том числе городское — 8 396 человек, сельское — 15 025 человек.[3] В 1979 году население района составляло 43300 человек.
Первые поселенцы на территории современной Недригайловщины появились ещё в каменном веке — палеолите, то есть 15 тыс. лет назад. Найдены поселения времён позднего палеолита, эпохи бронзы (марьяновская культура), раннего железного века (скифская и черняховская культури), курганные могильники эпохи бронзы и скифских времён, остатки славянских поселений и могильников.
На поселении колочинской культуры Великие Будки в VII веке из оловянно-свинцового сплава отливали парные пластинчатые фибулы и мелкие нашивные бляшки[4].
Заселение Посулья активизируется в начале XI века, когда киевский князь Владимир решает построить посульскую линию обороны против набегов половцев. Считается, что именно тут находился город Попаш, который входил в Переяславское княжество. Около Терны размещался город Вьехань, городища Боярское и Бабаково. Летописные города Попаш и Вьехань впервые упоминаются в Ипатьевской летописи в 1147 году. В течение ХІІ—ХІІІ веков этот край входил в состав Черниговского княжества и на юге непосредственно граничил с Переясловским. В середине XIII века города Верхнего Посулья были разрушены монголо-татарами и бельше не восстанавливались. В течение примерно трёхсот лет после монголо-татарского нашествия эта территория была разорена и не имела постоянных поселенцев.