Нитроглицери́н (1,2,3-тринитрооксипропан; также глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) — органическое соединение, сложный эфир глицерина и азотной кислоты.
В терминах номенклатуры IUPAC имеет наименование 1,2,3-тринитроксипропан. Химическая формула: O2NOCH2CH(ONO2)CH2ONO2.
Широко известен благодаря своим взрывчатым и лекарственным свойствам. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканио Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina).
В лаборатории получают этерификацию глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот. Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для обеспечения безопасности процесса и хорошего выхода по глицерину кислотная смесь должна иметь малое содержание воды.
Процесс начинают со смешения олеума (или лабораторной 98%-й серной кислоты) и азотной кислоты. Смешение кислот производят при охлаждении для предотвращения термического разложения концентрированной азотной кислоты. Глицерин вносят из капельной воронки при интенсивном перемешивании и постоянном охлаждении колбы льдом (можно с добавлением пищевой соли). Контроль температуры осуществляют ртутным или электронным термометром. Процесс смешения кислот можно выразить в упрощенном виде следующей реакцией[2]:
Реакция равновесная с сильным смещением равновесия влево. Серная кислота необходима для связывания воды в прочные сольваты и для протонирования молекул азотной кислоты с целью образования катионов нитрозония NO2+. Положительный заряд делокализован по всем электронным орбиталям катиона, что обеспечивает его устойчивость.