Органические нитраты


Нитроэфиры (O-нитросоединения, органические нитраты) — органические соединения, содержащие одну или несколько групп -О-NO2, соединённых ковалентной связью с атомом углерода, сложные эфиры азотной кислоты и спиртов.

Алифатические нитроэфиры — обычно бесцветные или желтоватые жидкости (низшие алифатические алкилнитраты, нитроэфиры этиленгликоля и глицерина) либо твёрдые вещества (пентаэритриттетранитрат, нитроцеллюлозы), хорошо растворимые в органических растворителях. Нитроэфиры склонны при хранении к разложению, примеси кислот увеличивают скорость разложения. Многие нитроэфиры чувствительны к ударам и детонации и способны разлагаться со взрывом.

В ИК-спектрах присутствуют полосы 1272—1282 и 1626—1634 см−1 симметричных и антисимметричных колебаний группы NO2, в спектрах ЯМР алифатических нитроэфиров сигнал α-атомов водорода сдвинут в слабое поле на 0.5-0.7 м.д. по отношению к сигналам α-атомов водорода соответствующих спиртов.

В промышленности алкилнитраты синтезируют этерификацией спиртов концентрированной азотной кислотой, нитрующей смесью (смесью азотной и серной кислот) или, в случае чувствительных к сильнокислотным средам спиртов, смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида; для стабилизации образующихся в ходе реакции алкилнитратов иногда в реакционную смесь добавляют мочевину.

В лабораторных условиях одним из методов получения нитратов является реакция алкилгалогенидов с нитратами некоторых переходных металлов — алкилгалогенидов с нитратом серебра, аллил- бензил- и алкилбромидов с HgNO3 в глиме (диметиловом эфире этиленгликоля):

Алкилнитраты также синтезируются этерификацией спиртов смешанными ангидридами азотной и карбоновых кислот (ацилнитратами) или тетрафторборатом нитрония NO2+BF4.


Строение нитроэфиров