Новгород-Северская мужская гимназия — среднее учебное заведение Российской империи в Новгород-Северске.
Новгород-Северское народное училище, как находившееся в уездном городе, подлежало преобразованию в уездное училище. Однако после доклада, посетившего его по пути в Харьков министра народного просвещения П. В. Завадовского, императору Александру I, была получена Высочайшая резолюция об организации в Новгород-Северске мужской гимназии. Открыта она была 29 июня 1808 года. Её директором до своей смерти 5 марта 1825 года (на 80-м году жизни) был Иван Иванович Халанский, назначенный ещё в 1789 году директором народного училища. Из 154 воспитанников училища было выбрано для 1-го класса 29 учеников, а для 2-го класса — 27 человек; остальные были определены в уездное училище. В августе 1808 года начались занятия в бывшем здании Новгород-Северского губернатора, переданном ещё в 1798 году народному училищу. Первоначально в гимназии было 8 преподавателей[1]. К 1810 году гимназия стала, в соответствии с Уставом, четырёхклассной, с количеством учеников 79 человек. В 1811 году состоялся первый выпуск.
Когда в 1821 году в гимназии началось преподавание греческого языка, учебные пособия по этому предмету были получены из Москвы, от купца Зосимы. В 1824 году, на постройку нового, каменного здания гимназии, были получены 1000 рублей от Алексея Алексеевича Перовского.
В августе 1825 года директором гимназии стал И. Ф. Тимковский. При нём в 1826 году в Новгород-Северске московским дворянином Антоном Останкевичем с женой был открыт пансион благородных девиц, который поступил в ведение Новгород-Северской дирекции; в нём преподавали многие учителя гимназии. В январе 1827 года по выбору И. Ф. Тимковского на стипендию, учреждённую Марфой Полуботковой ещё в 1808 году, в гимназии смог продолжить обучение Платон Антонович-Войшин. Осенью 1838 года Тимковского сменил Андрей Тимофеевич Батаровский, при котором в мае 1841 года было начато строительство нового здания гимназии (занятия в новом здании начались осенью 1844 года). При новом директоре в начале 1847 года в старом здании, после переоборудования, были открыты общие ученические квартиры. В 1847 году в гимназии было 2777 учеников. Среди преподавателей в это время выделялись: старший учитель истории Иосиф Антонович Самчевский, который преподавал в гимназии 5 лет и в 1848 году был назначен инспектором гимназии, а в 1858 году был перемещён в Немировскую гимназию; преподаватель логики и российской словесности Фёдор Андреевич Китченко[2]. В 1848 году директором был назначен инспектор 2-й Киевской гимназии Павел Осипович Науменко, при котором в 1849 году гимназический курс был разделён на общий (три низших класса) и специальный (четыре старших класса).
С 1857 года гимназией руководил Леонтий Иванович Кульжинский[3], с 1861 года — Антон Кириллович Гейслер, а со 2 февраля 1865 года — Павел Фёдорович Фрезе. Затем, в 1871—1881 годах, директором был Владимир Васильевич Порскалов, а в 1881—1885 годах — М. Е. Фирсов.